А атаман Ермак с отрядом волжских казаков прибыл на западную границу в район Смоленска. Его отряд на речных стругах по рекам и волокам вышел на Днепр, подошел к Смоленску и поступил в распоряжение одного из лучших московских воевод князя Дмитрия Хворостинина, командовавшего крупными силами, собранными в Смоленске.

Польский комендант Могилева точно установил имена 15 начальников отрядов Хворостинина. Последними в перечне указаны: «14. Василий Янов, воевода казаков донских; 15. Ермак Тимофеевич, атаман казацкий». В войсках Хворостинина лишь один атаман Ермак непосредственно командовал казацким отрядом, не будучи подчинен дворянскому голове — начальнику из дворян. Голова Василий Янов командовал несколькими конными сотнями донских казаков, вооруженных пищалями, а Ермак был командиром волжской судовой рати — стругового отряда волжских казаков.

Весной 1581 г. Хворостинин выступил с войском от Смоленска на Оршу и Могилев вниз по Днепру. Он хотел создать угрозу королевской армии, чтобы задержать ее продвижение к Пскову. Движение по Днепру определило характер использования стругового отряда Ермака. Казаки на стругах двигались впереди войска, пищальным огнем очищая берега от врага и обеспечивая переправу главных сил Хворостинина.