Судьба Семена Дежнева во многом была типичной для сибирского казака того времени. Наиболее вероятно, что родиной его является Поморский край, где он родился около 1605 г. в деревне Осиновская Волоко-Пинежской волости Двинского уезда. Там Дежневы имели свою землю и в начале ХVIII в.

С.И. Дежнев по примеру многих поморян связал свою жизнь с Сибирью, где уже в молодые годы, видимо не позже 1630 г., начал казачью службу сперва в Тобольске, а затем в Енисейске. В 1638 г. он был направлен на службу в Якутск в составе казачьего отряда сотника Петра Бекетова. Вместе с ним на службу в Якутск из Енисейска пришли Михайло Стадухин, Василий Бугор, Постник Иванов и другие казаки, чьи имена навсегда вошли в историю русских географических открытий в Сибири и на Дальнем Востоке.

По прибытии в Якутск Дежнев был поставлен на денежное, хлебное и соляное довольствие с окладом рядового казака. Как и многие из сибирских казаков, С.И. Дежнев был женат, видимо, дважды и оба раза на якутках. Наверное, он говорил по-якутски. В 1639—1640 гг. Дежнев участвовал в походах для сбора ясака у местных жителей якутских волостей.

У сибирских казаков в те времена было принято сочетать службу с собственным промыслом. В « Книге покупочной» Якутского острога сохранилась запись, относящаяся к 1638 или началу 1639 г., — « Куплено у служилого Семейки Дежнева 4 соболя без хвостов, дано государевы муки 12 безмен» (36, с.111). В первый же сезон пребывания на Лене Дежнев собрал в качестве ясака 100 соболей, больше, чем другие его сослуживцы.