Пушные богатства северных районов привлекли к себе внимание князей русских северо-восточных княжеств. Недалеко от устья р. Юг на пути новгородцев в Печорскую и Югорскую земли ростовские князья в 1218 г. основали г. Устюг ( затем г. Великий Устюг), который как клин врезывался в новгородские владения. Оттуда стали совершаться набеги на новгородских сборщиков печорской и югорской дани. А новгородские бояре не прекращали посылку для сбора дани на Печору и Югру отрядов добровольцев — « путников», как их называет летопись, набиравшихся из « детей боярских и удалых людей», то есть шаек ушкуйников.

С присоединением в XIV в. Устюга к великому княжеству Московскому давление устюжских князей на новгородских сборщиков дани при поддержке Москвы усилилось. Устюжане не раз перекрывали новгородцам свободный проход в Югру, и особенно на обратном пути, когда те с грузом ценных мехов пытались пройти мимо Устюга на запад по Сухоне в Новгород. Впервые об этом поведали новгородские летописи за 1323 г., когда новгородские дружины были пленены, а собранную ими дань отправили в Москву. С этого времени вплоть до середины ХV века между Великим Новгородом и Великим Устюгом с переменным успехом не прекращается кровавая борьба, в ходе которой то новгородцы успешно прорываются домой, погромив Устюг, то устюжанам удается отобрать «меховую казну».