С получением царского указа в Тобольске, Томске и других сибирских городах удалось набрать для экспедиции только триста казаков, а именно трех атаманов: 6 пятидесятников, 24 десятника и 270 рядовых казаков. Пищали для них были присланы из Москвы, порохом и свинцом, по полфунта того и другого каждому, они были снабжены в Тобольске. Кроме того, им было выдано 206 копьев. Отряд имел наряд-артиллерию: одна пищаль полковая ( пушка) и к ней 27 двухфунтовых ядер; в Енисейске предписывалось взять еще одну пищаль, затинную, к которой посылалось 100 пулек железных. Отряд получил для пушек 40 пудов пороху и 20 пудов свинцу. Были захвачены с собой для подарков туземцам 5 аршин сукна, 17 фунтов меди в котлах, полпуда олова сухого в блюдах и полпуда каменья «одекую» ( род бисера). Были взяты запасы продовольствия, для посева — семена ржи, овса, ячменя. Для изготовления в Енисейске 10 кочей Дубенский получил судостроительные инструменты и судовые снасти.

Экспедиция поплыла из Тобольска в июне 1627 г. на 16 дощаниках и 6 лодках и достигла Маковского острога поздней осенью. С большими трудностями удалось зимним путем перевезти все запасы в Енисейск. Оттуда вновь построенные суда вышли тотчас по вскрытии Енисея, вскоре после Николина дня. До « большого порогу грузными дощаниками шли три недели; на пороге дощаники легчили, запасы из дощаников изо всех на берег носили». Всего на пороге « поднимались дощаниками две недели, и, поднимаючись, и достальные свои платьишка от воды перегноили и подрали», от порога до Красного Яра шли еще три недели, куда и прибыли к концу мая 1628 г.